Oh Boy Records wurde 1980 von John Prine, Al Bunetta und Dan Einstein gegründet, als Prine nach seinem Umzug nach Nashville beschloss, ein wirklich unabhängiger Künstler zu werden. Es ist selten, dass ein von Künstlern gegründetes Plattenlabel zu einer Ikone wird, aber Oh Boy hat es wohl getan, da es nicht nur ein Hauptmarketinginstrument für die meisten Aufnahmen von John Prine war (er war einer der Gründer), es hat auch die Karrieren von John Prine gefördert und gefördert andere sehr bemerkenswerte Singer-Songwriter wie Kris Kristofferson, Todd Snider und Janis Ian. Von Anfang an hat sich Oh Boy nicht nur zu einem eindrucksvollen Beispiel für einen Künstler entwickelt, der seine Karriere in die Hand nimmt, sondern auch zu einem Zentrum für kreative und unabhängig denkende Musiker in Nashville und darüber hinaus. In den 2010er Jahren erlebte das Label eine Renaissance, hauptsächlich durch die Bemühungen von Prines Frau Fiona und Sohn Jody Whelan, die einige der aufregendsten neuen Stimmen in der Folk- und Americana-Musik unter Vertrag nahmen: Tré Burt, Kelsey Waldon, Arlo McKinley und Emily Scott Robinson . Oh Boy ist eine starke Präsenz in der Musikszene von Nashville, ein Zuhause für diejenigen, die das große Label-Spiel nicht spielen können oder wollen, und ein Modell für alle, die im 21. Jahrhundert im Musikgeschäft tätig sind.
